Sono i Commentarii di Pio II, opera di notevole valore storico, considerati il primo lavoro con cui si è tentato di raccontare il presente in modo in cui sarebbe apparso ai posteri, che raccontano quanto sia fondamentale basare la costruzione di una comunità sulla solidarietà e sulla volontà di adoperarsi per la collettività. Fu questo che mosse Pio II ad elevare Montalcino, “amplum et nobile oppidum”, a Città basandosi anche sull’importanza che la città ha avuto nell’arco dei secoli in territorio senese e non solo.
