È un vero e proprio rapporto di amore e odio quello che ha legato Montalcino e Siena nei secoli. Ma oggi le cose sono ben diverse: occasioni di incontro e commemorazione della cultura e della storia che unisce le due città si svolgono annualmente, e anche le Contrade e i Quartieri si legano in gemellaggi fraterni. La Marcia dell’Indipendenza Senese rappresenta a pieno questo legame indissolubile. Nel 1555, dopo la caduta della Repubblica di Siena, 700 famiglie decidono di capitolare e lasciano la città rifugiandosi a Montalcino dove continuano a vivere secondo le proprie antiche leggi. Ed è proprio in ricordo della fuga degli esuli senesi, che la Contrada della Tartuca, in collaborazione con il Quartiere Ruga, organizza ogni 25 aprile, la marcia, nata per ricordare una pagina di storia e per ripercorrere “sportivamente” la strada fatta dai fuoriusciti senesi verso Montalcino nel 1555. Ma non sempre Montalcino ha avuto buoni rapporti con Siena: nella loro eterna lotta per il dominio della Toscana, Siena e Firenze, si sono avvicendate alla guida della città per secoli, fino alla battaglia di Montaperti (4 settembre 1260), quando, con la vittoria dalla coalizione ghibellina toscana capeggiata da Siena contro i guelfi fiorentini, Montalcino entra definitivamente nell’orbita d’influenza senese. Un secolo dopo, Siena fa di Montalcino un importante caposaldo difensivo, costruendo in soli due anni la Fortezza (1361-1363), simbolo della dominazione senese della città. Nel 1462 Montalcino è elevata al grado di città ed eretta a diocesi, insieme a Pienza, da Papa Pio II Piccolomini. Nel 1553 la cittadina subisce l’ultimo grande assedio della storia da parte delle milizie di Carlo V, alleate dei Medici e capeggiate da Don Garcia di Toledo, nel quale, con l’aiuto degli amici senesi, riesce a resistere fino alla resa degli aggressori. I rapporti si consolidano nel 1555 quando gli esuli senesi, accolti dalla città, creano la Repubblica di Siena in Montalcino, e vivono liberi, indipendenti e secondo le leggi senesi.
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